Formamide

Formamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van formamide
Algemeen
Molecuulformule CH3NO
IUPAC-naam methaanamide
Andere namen formamide, carbamaldehyde
Molmassa 45,04 g/mol
SMILES
C(=O)N
InChI
1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
CAS-nummer 75-12-7
EG-nummer 200-842-0
PubChem 713
Wikidata Q283917
Beschrijving Viskeuze kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met N-methylformamide, dimethylformamide, aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H360
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P308+P313
Carcinogeen ja (cat. 2)[1]
EG-Index-nummer 616-052-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,13[2] g/cm³
Smeltpunt 2[2] °C
Kookpunt (ontleedt) 210[2] °C
Vlampunt 175[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 500[2] °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Formamide is het primair amide van mierenzuur. Het is het meest eenvoudige carbonzuuramide.

Synthese

Formamide wordt industrieel bereid door de reactie van ammoniak en koolstofmonoxide op hoge temperatuur en druk, een proces dat door de Duitse scheikundige Kurt H. Meyer werd ontwikkeld.[3]

N H 3   +   C O   ⟶   C H 3 N O {\displaystyle \mathrm {NH_{3}\ +\ CO\ \longrightarrow \ CH_{3}NO} }

Een andere mogelijkheid is via ammoniumformiaat, dat gevormd wordt uit reactie van mierenzuur met ammoniak:

H C O O H   +   N H 3   ⟶   H C O O N H 4 {\displaystyle \mathrm {HCOOH\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ HCOONH_{4}} }

Dit ammoniumformiaat ontleedt door verwarming in formamide en water:

H C O O N H 4   ⟶   H C O N H 2   +   H 2 O {\displaystyle \mathrm {HCOONH_{4}\ \longrightarrow \ HCONH_{2}\ +\ H_{2}O} }

Toepassingen

Formamide wordt gebruikt als oplosmiddel, onder meer in de kunststofindustrie bij het spinnen van acrylvezels.[4] Verder wordt het aangewend als weekmaker voor papier en lijm, als grondstof voor de productie van mierenzuur en waterstofcyanide en als reagens voor de synthese van andere verbindingen, waaronder vitamines, geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Door reactie van formamide met hydrazine kan 1,2,4-triazool gevormd worden, hetgeen een bouwsteen is voor fungiciden en antimycotica.[5]

Eigenschappen

Formamide is een kleurloze, viskeuze, hygroscopische vloeistof, met een ammoniakachtige geur. Ze is zeer goed oplosbaar in water. Bij verhitting ontleedt ze en vormt blauwzuur en waterdamp.

Formamide is een teratogene stof, die het ongeboren kind kan beschadigen. Om deze reden is het gebruik van formamide als oplosmiddel sterk teruggedrongen.

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Gegevens van Formamide in het European Chemical Substances Information System (ESIS)
  2. ↑ a b c d e (en) Gegevens van formamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 24 september 2009)
  3. ↑ "Verfahren zur Darstellung von Formamid". Duits octrooi 390798 van 23 februari 1924
  4. ↑ U.S. Patent 2776945, "Spinning solvent for acrylic fibers" van 8 januari 1957 aan Allied Chemical & Dye Corp.
  5. ↑ U.S. Patent 4267347, "Method for direct preparation for 1,2,4-triazole from hydrazine and formamide" van 12 mei 1981 aan Harris E. Petree et al.