Sorbitano

Sorbitano
Struttura chimica dell'1,4-sorbitano
Nome IUPAC
(3S)-2-(1,2-diidrossietil)ossolan-3,4-diolo
Nomi alternativi
1,4-anidrosorbitolo 1,4-anidroglucitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₁₂O₅
Massa molecolare (u)	164,16
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	12441-09-7
Numero EINECS	235-671-0
PubChem	103023
DrugBank	DBDB14474
SMILES	`C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,573
Temperatura di fusione	111-112 °C (284,15-385,15 K)
Temperatura di ebollizione	442,5 °C (715,65 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
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Il sorbitano è un composto organico ottenuto per disidratazione del sorbitolo, con formazione di un legame etereo ciclico. Esso può presentarsi sotto varie forme isomere, la principale delle quali è rappresentata dall'1,4-sorbitano;^[1] gli altri isomeri comprendono il 2,5-sorbitano e l'1,5-sorbitano che presenta una struttura piranosica (contrariamente ai precedenti due caratterizzati dalla presenza di un anello furanosico).

Il sorbitano è un intermedio della sintesi dell'isosorbide,^[2] composto usato per la produzione di farmaci. Da esso si ricavano anche i polisorbati, un'importante classe di agenti emulsionanti.

Sintesi

Il sorbitano è prodotto per disidratazione del sorbitolo ed è un intermedio della sintesi dell'isosorbide. La reazione di disidratazione solitamente produce una miscela di isomeri del sorbitano, dei quali l'1,4-sorbitano è quello predominante. La velocità di formazione del sorbitano è tipicamente maggiore rispetto a quella dell'isosorbide, il che consente, controllando le condizioni di reazione, di ottenere selettivamente il sorbitano. L'ulteriore eliminazione di una molecola di acqua porta invece alla formazione di isosorbide.

È interessante notare che la reazione di disidratazione procede perfino in presenza di un eccesso di acqua.^[1]

Derivati

Una famiglia di esteri del sorbitano, commercialmente nota con il nome Span e ottenuta per esterificazione con acidi grassi a catena lunga, costituisce una classe di tensioattivi non ionici che trova impiego come emulsionanti acqua in olio e agenti antischiumogeni in preparazioni farmaceutiche, cosmetiche e nell'industria alimentare.^[3]

Monostearato di sorbitano (Span 60, E491)
Tristearato di sorbitano (Span 65, E492)
Monolaurato di sorbitano (Span 20, E493)

Facendo reagire gli esteri del sorbitano con ossido di etilene si ottengono dei polimeri, noti come polisorbati (nome commerciale Tween), anch'essi impiegati come emulsionanti in svariati ambiti incluso quello alimentare.

Struttura del polisorbato 60 (Tween 60)

Note

^ ^a ^b Aritomo Yamaguchi, Norihito Hiyoshi, Osamu Sato e Masayuki Shirai, Sorbitol dehydration in high temperature liquid water, in Green Chem., vol. 13, n. 4, 2011, pp. 873-881, DOI:10.1039/C0GC00426J.
^ Marcus Rose e Regina Palkovits, Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications-Quo Vadis?, in ChemSusChem., vol. 5, n. 1, 2012, pp. 167-176, DOI:10.1002/cssc.201100580, PMID 22213713.
^ Srinivasan Damodaran, Kirk L. Parkin e Owen R. Fennema, Fennema's Food Chemistry, 4ª ed., CRC Press, 2008, p. 96, ISBN 0-8493-9272-1.