Sorbitan


Sorbitan
Nama
Nama IUPAC
(3S)-2-(1,2-Dihidroksietil)tetrahidrofuran-3,4-diol
Nama lain
1,4-anhidrosorbitol
Penanda
Nomor CAS
  • 12441-09-7 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
  • none
Nomor EC
PubChem CID
  • 10953859 103023, 10953859
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 6O92ICV9RU YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID00872901 Sunting ini di Wikidata
SMILES
  • C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O
Sifat
Rumus kimia
 C6H12O5
Massa molar 164.16 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sorbitan adalah campuran senyawa-senyawa organik isomerik yang berasal dari dehidrasi sorbitol dan merupakan produk perantara dalam sintesis isosorbid dari sorbitol.[1] Sorbitan utamanya digunakan dalam produksi surfaktan seperti polisorbat, yang merupakan bahan pengemulsi penting, dengan total permintaan tahunan mencapai lebih dari 10.000 ton per 2012.[2]

Sintesis

Sorbitan diproduksi dengan mendehidrasikan sorbitol dan merupakan produk perantara dalam sintesis isosorbid dari sorbitol. Reaksi dehidrasi biasanya menghasilkan campuran eter siklik beranggotakan 5 & beranggotakan 6, yang terdiri atas 1,4-anhidrosorbitol (sorbitan), 2,5-anhidrosorbitol, & 1,5-anhidrosorbitol. Sorbitan & 2,5-anhidrosorbitol adalah produk dominan dari reaksi tersebut. Isosorbid (1,4:3,6-anhidrosorbitol) kemudian terbentuk sebagai hasil dari reaksi dehidrasi sorbitan. Laju reaksi pembentukan sorbitan umumnya lebih besar dibandingkan laju pembentukan isosorbid, yang memungkinkan sorbitan untuk diproduksi secara selektif, selama kondisi reaksi diatur dengan seksama. Reaksi dehidrasi tersebut juga telah terbukti tetap dapat berlangsung dalam kondisi air berlebih.[3]

Surfaktan turunan

Ester

Ester sorbitan (disebut juga Span) adalah sejenis surfaktan nonionik yang digunakan sebagai bahan pengemulsi dalam pembuatan emulsi, krim, dan salep untuk penggunaan farmasetik dan kosmetik. Ketika digunakan sebagai pengemulsi tunggal ester sorbitan menghasilkan emulsi air-dalam-minyak yang stabil, namun umumnya ester sorbitan dicampurkan dengan surfaktan polisorbat dalam perbandingan tertentu untuk menghasilkan emulsi atau krim air-dalam-minyak atau minyak-dalam-air dengan tekstur dan konsistensi tertentu. Ester sorbitan juga digunakan sebagai pengemulsi dan penstabil dalam makanan.[4]

  • Ester sorbitan (Span)
  • Sorbitan monostearate (Span 60, E number: E491)
    Sorbitan monostearat (Span 60, INS: 491)
  • Sorbitan tristearate (Span 65, E number: E492)
    Sorbitan tristearat (Span 65, INS: 492)
  • Sorbitan monooleat (Span 80, INS: 494)

Polisorbat

Ester sorbitan teretoksilasi, atau dikenal sebagai polisorbat (nama dagang: Tween) adalah kelas zat pengemulsi penting yang digunakan dalam berbagai bidang, diantaranya termasuk bidang farmasi dan makanan.

Struktur umum senyawa polisorbat

Referensi

  1. ^ Marcus Rose; Regina Palkovits (9 Januari 2012). "Isosorbide as a renewable platform chemical for versatile applications--quo vadis?". ChemSusChem (dalam bahasa Inggris). 5 (1): 167–76. doi:10.1002/CSSC.201100580. ISSN 1864-5631. PMID 22213713. Wikidata Q28256587. 
  2. ^ Hirokazu Kobayashi; Atsushi Fukuoka (2013). "Synthesis and utilisation of sugar compounds derived from lignocellulosic biomass". Green Chemistry (dalam bahasa Inggris). 15 (7): 1740. doi:10.1039/C3GC00060E. ISSN 1463-9262. Wikidata Q105286575. 
  3. ^ Aritomo Yamaguchi; Norihito Hiyoshi; Osamu Sato; Masayuki Shirai (2011). "Sorbitol dehydration in high temperature liquid water". Green Chemistry (dalam bahasa Inggris). 13 (4): 873. doi:10.1039/C0GC00426J. ISSN 1463-9262. Wikidata Q29040373. 
  4. ^ Martindale: The Complete Drug Reference. The Pharmaceutical Press. 2005.