Difenil-piralin

Difenil-piralin
IUPAC-név
4-benzhidriloxi-1-metilpiperidin
Más nevek	4-(difenylmetoxi)-1-metilpiperidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	147-20-6
PubChem	3103
ChemSpider	2992
DrugBank	APRD00719
KEGG	D07862
ChEBI	59788
ATC kód	R06AA07
SMILES O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3
InChI 1/C19H23NO/c1-20-14-12-18(13-15-20)21-19(16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-19H,12-15H2,1H3
InChIKey	OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N
UNII	33361OE3AV
ChEMBL	1492
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C19H23NO
Moláris tömeg	281,392 g/mol
Sűrűség	1,08
Forráspont	378,7 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	24-40 óra[1]
Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Alkalmazás	szájon át, helyileg

A difenil-piralin (INN: diphenylpyraline) allergia okozta szénanátha, csalánkiütés, bőrviszketés elleni szer. Antihisztamin.

Működésmód

A sejt H₁ hisztamin-receptorához(en) kötődik, kiszorítva onnan a hisztamint, átmenetileg gátolva annak hatását. A többi antihisztaminhoz hasonlóan antikolinerg(en) hatása is van, ami az orr nyálkahártyájának szárazságát okozhatja.

A venulák(en)^[2] endotel sejtjeiben(en) található H₁-receptorok aktiválása a venulák simaizmainak összehúzódását, az érfal átjárhatóságának növekedését okozza. Az immunrendszer falósejtjei így jutnak a vérből a fertőzés helyére. Az allergia e reakció túlérzékenysége.

Az agykéreg H₁-receptorainak aktiválása a káliumcsatornák gátlásához, ezáltal az idegsejt kisebb ingerelhetőségéhez vezet. Ez okozza az álmosságot azoknál a régebbi típusú, első generációs antihisztaminoknál (a difenil-piralin is ilyen), melyek átjutnak a vér-agy gáton.

Adagja napi 3–4 alkalommal összesen legfeljebb 6 mg.

Mellékhatások, ellenjavallatok

A szer ellenjavallt komoly májbetegségben, továbbá koraszülöttek, újszülöttek számára. A szedés során az alkohol ellenjavallt.

A szer külön figyelmet igényel zárt zugú glaukóma, vizelési nehézségek, prosztata túltengés, epilepszia, májkárosodás, terhesség és szoptatás esetén.

Gátolja a központi idegrendszert: kábultságot okoz, ami az autóvezetést is befolyásolja. Paradox hatásként(en)ként stimuláció is előfordul, elsősorban kisgyermekeknél.

Felerősítheti a központi idegrendszerre ható szerek hatását. Ilyen pl. az alkohol, a triciklusos antidepresszánsok(en) és monoamin-oxidáz gátlók(en), opioid típusú fájdalomcsillapítók.

Készítmények

Hidrokloridsó formájában:

A fentieken felül a difenil-piralin számos kombinációban is megtalálható.^[3]

Magyarországon nincs forgalomban difenil-piralint tartalmazó készítmény.^[4]

Előállítás

4-hidroxi-1-metilpiperidin benzhidrilbromiddal történő alkilálásával:^[5]

Jegyzetek

Források

• Diphenylpyraline (DrugBank)
• Diphenylpyraline hidrochloride detailed info^{[halott link]} (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
• 147-20-6 diphenylpyraline (ChemNet)

További információk

• A 40/2001. (XI. 23.) EüM rendelet^{[halott link]} 2. melléklete szerint a difenil-piralin a kozmetikai termék gyártásához fel nem használható anyagok, vegyületek közé tartozik.

Kapcsolódó szócikkek

• Allergia
• Histamine receptor (angol Wikipédia)
• Acetilkolin