Benzonitrile

Benzonitrile
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Structure du benzonitrile.
Identification
Nom UICPA benzonitrile
No CAS 100-47-0
No ECHA 100.002.596
No CE 202-855-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[4] 103,121 3 ± 0,006 2 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D[2]
Diamètre moléculaire 0,585 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −12,8 °C[1]
ébullition 190,7 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible (15 g l−1 à 22 °C)[1].
Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] ;

22,7 J1/2 cm−3/2 (≥50 °C)[3] ;
10,7 cal1/2 cm−3/2[6]

Masse volumique 1,0 g cm−3[1]

équation[7] : ρ = 0.73136 / 0.24793 ( 1 + ( 1 T / 699.35 ) 0.2841 ) {\displaystyle \rho =0.73136/0.24793^{(1+(1-T/699.35)^{0.2841})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
1,00087 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
260,40 −12,75 10,009 1,03216
289,66 16,51 9,77474 1,008
304,3 31,15 9,65511 0,99566
318,93 45,78 9,53379 0,98315
333,56 60,41 9,41066 0,97046
348,19 75,04 9,28562 0,95756
362,82 89,67 9,15853 0,94445
377,45 104,3 9,02924 0,93112
392,09 118,94 8,89759 0,91755
406,72 133,57 8,76339 0,90371
421,35 148,2 8,62643 0,88958
435,98 162,83 8,48647 0,87515
450,61 177,46 8,34325 0,86038
465,24 192,09 8,19643 0,84524
479,88 206,73 8,04565 0,82969
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
494,51 221,36 7,89048 0,81369
509,14 235,99 7,73038 0,79718
523,77 250,62 7,56473 0,7801
538,4 265,25 7,39277 0,76236
553,03 279,88 7,21354 0,74388
567,67 294,52 7,02581 0,72452
582,3 309,15 6,82799 0,70412
596,93 323,78 6,61797 0,68246
611,56 338,41 6,39275 0,65924
626,19 353,04 6,14799 0,634
640,82 367,67 5,87681 0,60603
655,46 382,31 5,56736 0,57412
670,09 396,94 5,1956 0,53579
684,72 411,57 4,69563 0,48423
699,35 426,2 2,950 0,30421

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa[1]

équation[7] : P v s = e x p ( 55.463 + 7430.8 T + ( 4.548 ) × l n ( T ) + ( 1.7501 E 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(55.463+{\frac {-7430.8}{T}}+(-4.548)\times ln(T)+(1.7501E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
102,36 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
260,4 −12,75 5,1063
289,66 16,51 56,23
304,3 31,15 154,35
318,93 45,78 382,37
333,56 60,41 866,96
348,19 75,04 1 820,01
362,82 89,67 3 572,06
377,45 104,3 6 608,24
392,09 118,94 11 603,48
406,72 133,57 19 453,72
421,35 148,2 31 299,98
435,98 162,83 48 543,2
450,61 177,46 72 848,82
465,24 192,09 106 141,17
479,88 206,73 150 589,19
T (K) T (°C) P (Pa)
494,51 221,36 208 585,53
509,14 235,99 282 722,25
523,77 250,62 375 766,24
538,4 265,25 490 638,02
553,03 279,88 630 397,24
567,67 294,52 798 238,04
582,3 309,15 997 497,21
596,93 323,78 1 231 677,82
611,56 338,41 1 504 490,71
626,19 353,04 1 819 916,42
640,82 367,67 2 182 289,96
655,46 382,31 2 596 411,85
670,09 396,94 3 067 688,78
684,72 411,57 3 602 309,27
699,35 426,2 4 207 500
P=f(T)
Viscosité dynamique 1,267 cP à 25 °C[2]
Point critique 42,2 bar, 426,25 °C[8]
Thermochimie
Cp

équation[7] : C P = ( 7.6900 E 4 ) + ( 314.20 ) × T {\displaystyle C_{P}=(7.6900E4)+(314.20)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K.
Valeurs calculées :
170,579 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
260,4 −12,75 158 720 1 539
273 −0,15 162 677 1 578
280 6,85 164 876 1 599
287 13,85 167 075 1 620
294 20,85 169 275 1 641
301 27,85 171 474 1 663
307 33,85 173 359 1 681
314 40,85 175 559 1 702
321 47,85 177 758 1 724
328 54,85 179 958 1 745
335 61,85 182 157 1 766
341 67,85 184 042 1 785
348 74,85 186 242 1 806
355 81,85 188 441 1 827
362 88,85 190 640 1 849
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
369 95,85 192 840 1 870
375 101,85 194 725 1 888
382 108,85 196 924 1 910
389 115,85 199 124 1 931
396 122,85 201 323 1 952
403 129,85 203 523 1 974
409 135,85 205 408 1 992
416 142,85 207 607 2 013
423 149,85 209 807 2 035
430 156,85 212 006 2 056
436 162,85 213 891 2 074
443 169,85 216 091 2 095
450 176,85 218 290 2 117
457 183,85 220 489 2 138
464,15 191 222 740 2 160

P=f(T)


équation[9] : C P = ( 2.624 ) + ( 4.5843 E 1 ) × T + ( 2.6757 E 4 ) × T 2 + ( 4.3711 E 8 ) × T 3 + ( 7.3182 E 12 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-2.624)+(4.5843E-1)\times T+(-2.6757E-4)\times T^{2}+(4.3711E-8)\times T^{3}+(7.3182E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,488 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 78 721 763
286 12,85 107 672 1 044
330 56,85 121 177 1 175
373 99,85 133 554 1 295
416 142,85 145 144 1 407
460 186,85 156 218 1 515
503 229,85 166 300 1 613
546 272,85 175 677 1 704
590 316,85 184 573 1 790
633 359,85 192 611 1 868
676 402,85 200 033 1 940
720 446,85 207 019 2 007
763 489,85 213 284 2 068
806 532,85 219 023 2 124
850 576,85 224 386 2 176
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 229 162 2 222
936 662,85 233 511 2 264
980 706,85 237 554 2 304
1 023 749,85 241 142 2 338
1 066 792,85 244 407 2 370
1 110 836,85 247 450 2 400
1 153 879,85 250 170 2 426
1 196 922,85 252 675 2 450
1 240 966,85 255 056 2 473
1 283 1 009,85 257 242 2 495
1 326 1 052,85 259 328 2 515
1 370 1 096,85 261 400 2 535
1 413 1 139,85 263 403 2 554
1 456 1 182,85 265 427 2 574
1 500 1 226,85 267 562 2 595
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,525[3]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302 et H312
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 70 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-
   2224   
Numéro ONU :
2224 : BENZONITRILE
Écotoxicologie
LogP 1,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].

Références

  1. a b c d e f g h i et j BENZONITRILE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  3. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294.
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
  7. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  10. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
  11. « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  12. Cooper F.C. et Partridge, M. W., N-Phenylbenzamidine, Organic Syntheses, Collected vol. 4, p. 769, 1963, lire en ligne.
  13. (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372,‎ , p. 202-205 (PMID 29326270, DOI 10.1126/science.aao4890, Bibcode 2018Sci...359..202M, arXiv 1801.04228, lire en ligne).

Liens externes

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.

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