Acide loganique
| Acide loganique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique |
| No CAS | 22255-40-9 |
| No ECHA | 100.040.781 |
| No CE | 244-875-9 |
| PubChem | 89640 |
| SMILES | C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C16H24O10/c1-5-8(18)2-6-7(14(22)23)4-24-15(10(5)6)26-16-13(21)12(20)11(19)9(3-17)25-16/h4-6,8-13,15-21H,2-3H2,1H3,(H,22,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12-,13+,15-,16-/m0/s1 InChIKey : JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H24O10 |
| Masse molaire[1] | 376,355 8 ± 0,017 5 g/mol C 51,06 %, H 6,43 %, O 42,51 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide loganique est un hétéroside d'iridoïde, de formule C16H24O10.
C'est un métabolite végétal notamment présent chez Strychnos axillaris et Strychnos cocculoides. Il est synthétisé par l'enzyme acide 7-désoxyloganique hydroxylase (7-DLH) à partir de l'acide 7-désoxyloganique[2],[3]. C'est un substrat de l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) qui produit la loganine[4].
L'acide loganique est l'acide conjugué du loganate.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Salim, Yu, Altarejos et De Luca (2013), Virus-induced gene silencing identifies Catharanthus roseus 7-deoxyloganic acid-7-hydroxylase, a step in iridoid and monoterpene indole alkaloid biosynthesis, The Plant Journal, 76 (5), 754-765.
- ↑ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat et al. (2014), The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus, Nat. Commun., 5.
- ↑ Dewick (2009), Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach.
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