D2-vitamiini

D2-vitamiini
Tunnisteet
CAS-numero 50-14-6
PubChem CID 5280793
SMILES
rakenne
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C28H44O
Moolimassa 396,648 g/mol
Sulamispiste 115–119 °C
Liukoisuus veteen 50 mg/l (25 °C)[1]
Infobox OK

D2-vitamiini eli ergokalsiferoli on sieniperäinen D-vitamiini, josta pieni osa muuntuu biologisesti aktiiviseksi kalsitrioli-hormoniksi.[2]

D2-vitamiinia syntyy sienen tai jäkälän sieniosakkaan altistuessa auringon UV-säteilylle. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti säteilyttämällä kolesterolin pelkistymistuote ergosterolia.[3]

D2-vitamiini muuntuu maksassa D3-vitamiiniksi eli kolekalsiferoliksi, josta osa muuntuu puolestaan kalsidioliksi eli 25-hydroksikolekalsiferoliksi. Pieni osa kalsidiolista muuntuu tämän jälkeen kalsitrioliksi eli 1,25-dihydroksikalsiferoliksi, joka toimii biologisesti aktiivisena D-vitamiinina. Muuntuminen kalsitrioliksi tapahtuu pääasiallisesti munuaisissa mutta myös paksusuolessa, eturauhasessa, rintarauhasessa ja veren valkosoluissa.

Ergokalsiferolin kemiallinen kaava on C28H44O, moolimassa 396,648 g/mol, sulamispiste 115–119 °C ja CAS-numero 50-14-6. Yhdiste on olomuodoltaan kiteistä valkoista jauhetta, joka kuitenkin kellastuu ilman, valon ja lämmön vaikutuksesta. Ergokalsiferoli liukenee etanoliin, asetoniin, etyylietanoaattiin, eetteriin ja rasvaöljyihin.

Metsäsienet sisältävät D2-vitamiinia[4] ja poronjäkälä sisältää sekä D2- että D3-vitamiinia[5]. Jäkälästä valmistetaan synteettisiä D-vitamiinivalmisteita[6]. Synteettisen D2-vitamiinin käyttö on kuitenkin vähäistä, koska sen hyväksikäytettävyys on D3-vitamiinia huonompaa[7].

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ : Ergocalciferol NLM Viitattu 9.7.2012
  2. ↑ Roberto Cesareo, Alberto Falchetti, Roberto Attanasio, Gaia Tabacco, Anda Mihaela Naciu, Andrea Palermo: Hypovitaminosis D: Is It Time to Consider the Use of Calcifediol?. Nutrients, 6.5.2019, 11. vsk, nro 5, s. 1016. PubMed:31064117. doi:10.3390/nu11051016. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  3. ↑ Turunen, Seppo: Biologia: Ihminen, s. 180. 5.–7. painos. WSOY, 2007. ISBN 978-951-0-29701-8.
  4. ↑ Lotta Pelkonen: D-vitamiini vegaaniruokavaliossa. (Arkistoitu – Internet Archive) Vegaaniliitto
  5. ↑ L. O. Björn, T. Wang: Vitamin D in an ecological context. International Journal of Circumpolar Health, 2000-01, 59. vsk, nro 1, s. 26–32. PubMed:10850004. ISSN 1239-9736. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ Lauri Miettinen: D-vitamiineissa isot hintaerot. Yle 6.10.2016
  7. ↑ Otatko D-vitamiinia purkista? Tämä on tablettisi ällistyttävin ainesosa mtvuutiset.fi. 18.6.2012. Viitattu 29.11.2023.

Kirjallisuutta

  • Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1040–1041. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla

  • D2- ja D³-vitamiinien erot (Arkistoitu – Internet Archive) Lääkeyhtiö Orion
  • Terveyskirjasto: Matti Hannuksela, D-vitamiini ja UV-säteily, 22.1.2009
  • Huslabohjekirja
  • PubChem: Ergocalciferols (englanniksi)
  • DrugBank: Ergocalciferol (englanniksi)
  • Human Metabolome Database: Ergocalciferol (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Ergocalciferol (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ergocalciferol (englanniksi)
  • ChemBlink: Vitamin D2 (englanniksi)
  • n
  • k
  • m
Rasvaliukoiset
  • D2 ergokalsiferoli
  • D3 kolekalsiferoli
  • tokoferolit
  • tokotrienolit
    • α
    • β
    • γ
    • δ
  • K1 fyllokinoni
  • K2 menakinonit
  • K3 menadioni
  • K4 useita
  • K5 4-amino-2-metyyli-1-naftoli
  • K6 2-metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
  • K7 4-amino-3-metyyli-1-naftoli
Vesiliukoiset
  • B1 tiamiini
  • B2 riboflaviini
  • B3 niasiini
  • B5 pantoteenihappo
  • B6-vitamiinit
  • B7 biotiini
  • B9 foolihappo
  • B12 kobalamiinit